Questo dvd contiene 4 episodi: La Storia di due Springfield - Infuriato per l'introduzione di un nuovo codice di avviamento postale a Springfield, Homer si impegna per dividere la città in due parti. In qualità di sindaco designato per West Springfield, Homer dichiara guerra all'altra parte della città. Quando i WHO fissano un concerto a Est Springfield, Homer cercherà di riappacificarsi col nemico, per portare la band dalla sua parte della città.. Homerpalooza - Preoccupato di non essere più al passo con i tempi, Homer acquista dei biglietti per il festival musicale di Hullapalooza. Al concerto tenta di integrarsi con il giovane pubblico, ma la generazione X lo respinge senza pietà. Dopo uno strano incidente, tuttavia, Homer finirà col fare amicizia con le band.. Il Quartetto Vocale di Homer - Homer ricorda i suoi giorni gloriosi a cavallo degli anni 80, quando era il leader di un fenomenale gruppo di cantanti chiamato The Be Sharps. Il successo della band ebbe vita breve e Homer imparò un importante lezione sul valore della famiglia e sull'incostanza di un pubblico adorante.. Lo Show di Otto - Dopo aver assistito ad un concerto degli Spinal Tap, Bart sogna di diventare un musicista heavy metal. Per incoraggiarlo, Homer e Marge gli regalano una chitarra. Per dimostrare la sua abilità con la chitarra di Bart, Otto farà arrivare in ritardo lo scuolabus. Dopo aver perso il suo posto di autista, Otto sarà costretto a trasferirsi a casa dei Simpson..