Happy Endings tesse abilmente insieme dieci storie raccontate da un cast giovane e divertente. Uno sguardo tagliente, arguto e romantico sulla famiglia e sull'assoluta imprevedibilità della vita stessa. Un insieme di segreti nascosti, opportunità perdute e seconde chance. Tra le storie quella di Charley che vive col suo amico Gil ma sono arrivati a un punto critico della loro relazione. Charley si infastidisce per piccole cose, l'ultima delle quali sarebbe che la loro coppia di amici, Pam e Diane, li stanno ingannando. Un paio di anni prima la donna cercò, senza successo, di usare Gil come donatore di sperma, ma Charley non crede a questo insuccesso e vede nel loro figlioletto di due anni le sembianze di Gil. Nick, uno studente di cinema, sta ricattando Mamie. Dice di conoscere l'identità del figlio di Mamie lasciato in adozione e la rivelerà solamente se potrà filmare la riunione per il suo incarico scolastico. Otis è gay ma non si accetta. I suoi amici lo sanno ma reggono la finzione perchè Otis vive col padre in un palazzo signorile che possono usare liberamente.