Nel 1998 Keith Michaels (Hugh Grant) è all’apice della fama: autore di un lm di successo che gli è valso l’Oscar, sposato con una bellissima moglie, un glio, un grande senso dell’umorismo e un fascino magnetico. Quindici anni dopo Keith, sulla soglia dei 50, non scrive da tempo, è divorziato, sull’orlo del lastrico. Per guadagnare qualcosa si trasferisce per tenere un corso di sceneggiatura in un’università fuori New York, con l’idea di insegnare e di sedurre qualche giovane studentessa. Qui incontra invece una donna (Marisa Tomei), madre single, che cambierà la sua vita, lo farà appassionare nuovamente all’insegnamento e si rivelerà una seconda occasione di diventare un uomo migliore.