Il mondo di Jack Frost sta crollando su se stesso. Reduce dal trauma del suicidio della madre, Jack scopre che l'amore della sua infanzia è sul punto di sposare un altro uomo. I suoi modi di fare da playboy servono solo per mascherare la sua profonda insucurezza. Jack precipita così in una spirale di alcolismo e autodistruzione. Solo i suoi migliori amici Ozzy, Scotch e Kate continuano a stargli vicino offrendogli un'ancora di sicurezza per non allontanarsi dalla realtà. Ma l'aiuto più grande arriverà a Jack dalla persona più inaspettata. Sophie, vicina di casa undicenne, gli donerà perle di rara saggezza che riusciranno a riportare Jack sulla retta via...