Toby (Adam Driver), un cinico regista di spot pubblicitari, torna in Spagna nei luoghi in cui dieci anni prima, ancora pieno di passione e speranze, aveva girato un film ispirato al capolavoro di Miguel de Cervantes. Scoprirà che quel suo lavoro giovanile ha segnato per sempre la piccola comunità che aveva partecipato alle riprese. In particolare, un anziano calzolaio (Jonathan Pryce), convinto dai tempi del film di essere il vero Don Chisciotte. Come moderno Sancho Panza, Toby vivrà con lui fantastiche e rocambolesche avventure, in bilico tra fantasia e realtà.