New York, 1959. Un famoso boss ha commissionato a tre gangster l'eliminazione di un certo Frankie. I tre sono però tipi decisamente curiosi e come se non bastasse uno di loro, Al, in seguito ad un avvenimento traumatico ha perso anche la memoria. I suoi due colleghi di avventure sono John e Jack, che ricostruiscono per l'amico smemorato le rocambolesche circostanze che li costringono a nascondersi dal boss. Grazie alle maldestre azioni svolte per portare a termine il compito assegnato, i tre si sono cacciati in un brutto guaio. Il boss, una volta scoperto che Al, John e Jack hanno sbagliato bersaglio, affida la loro sorte ai dadi e, grazie a un pò di fortuna ed alle sue scarse capacità matematiche, che riescono a scamparla. Per aver salva la vita però dovranno affrontare una nuova delicatissima prova: proteggere una persona molto cara al boss. Anche questa volta le tre improbabili guardie del corpo, per un banale incidente, mettono di nuovo in pericolo la loro vita. È a questo punto che Al, John e Jack inventano un piano per poter cambiare la loro sorte ormai inesorabilmente segnata, e l'avventura dei tre diventa leggenda: La Leggenda di Al, John e Jack..